Soutenance de thèse de Jennifer Dupont
Soutenance de thèse de Jennifer Dupont
Etudes de la chiralité par spectroscopie laser et spectroscopie de dichroïsme circulaire
La chiralité joue un rôle primordial dans la chimie du vivant, et la plupart des biomolécules comme les sucres ou les protéines sont chirales. Plus de la moitié des médicaments utilisés aujourd’hui sont eux-mêmes chiraux. Certains ont une activité différente selon l’énantiomère considéré. En effet, les récepteurs du corps humains étant chiraux, ils interagissent différemment avec les deux énantiomères du médicament. Outre leur chiralité, la flexibilité des molécules est un élément clé de l'action des médicaments, leur permettant d'optimiser leur interaction avec la cible. Il est donc important de sonder à la fois la chiralité et la flexibilité moléculaire.
Les études en phase gazeuse à l’ISMO et à SOLEIL reposent sur l’utilisation d’un jet supersonique pour étudier des molécules froides et isolées et des complexes faiblement liés. Nous avons utilisé les méthodes de spectroscopie laser IR et UV sélectives en masse et en conformation à l’ISMO pour obtenir séparément le spectre vibrationnel de chaque isomère de chaque molécule d’un mélange. L’attribution des spectres vibrationnels est réalisée grâce à des calculs de chimie quantique. Nous avons ainsi étudié les effets de chiralité dans les diastéréoisomères du dipeptide cyclique cyclo Tyr-Phe et dans les dimères diastéréoisomères du cis-1-phénylcyclohexane-1,2-diol. Nous avons de plus comparé ces études en phase gaz à des études en phase solide, grâce au dichroïsme circulaire vibrationnel (VCD) et/ou à la diffractométrie de rayons X (DRX). Par ailleurs, au synchrotron SOLEIL, nous avons utilisé la méthode de dichroïsme circulaire de photoélectrons (PECD), permettant de distinguer des énantiomères en phase gazeuse grâce à l’asymétrie avant/arrière dans la distribution angulaire des photoélectrons résultant de l’ionisation par une lumière polarisée circulairement. Nous avons étudié l’influence des conformations du 1-indanol ainsi que l’influence de la liaison hydrogène dans les diastéréoisomères du 1-amino-2-indanol sur le PECD.
Soutenance de thèse de Jennifer Dupont
Etudes de la chiralité par spectroscopie laser et spectroscopie de dichroïsme circulaire
La chiralité joue un rôle primordial dans la chimie du vivant, et la plupart des biomolécules comme les sucres ou les protéines sont chirales. Plus de la moitié des médicaments utilisés aujourd’hui sont eux-mêmes chiraux. Certains ont une activité différente selon l’énantiomère considéré. En effet, les récepteurs du corps humains étant chiraux, ils interagissent différemment avec les deux énantiomères du médicament. Outre leur chiralité, la flexibilité des molécules est un élément clé de l'action des médicaments, leur permettant d'optimiser leur interaction avec la cible. Il est donc important de sonder à la fois la chiralité et la flexibilité moléculaire.
Les études en phase gazeuse à l’ISMO et à SOLEIL reposent sur l’utilisation d’un jet supersonique pour étudier des molécules froides et isolées et des complexes faiblement liés. Nous avons utilisé les méthodes de spectroscopie laser IR et UV sélectives en masse et en conformation à l’ISMO pour obtenir séparément le spectre vibrationnel de chaque isomère de chaque molécule d’un mélange. L’attribution des spectres vibrationnels est réalisée grâce à des calculs de chimie quantique. Nous avons ainsi étudié les effets de chiralité dans les diastéréoisomères du dipeptide cyclique cyclo Tyr-Phe et dans les dimères diastéréoisomères du cis-1-phénylcyclohexane-1,2-diol. Nous avons de plus comparé ces études en phase gaz à des études en phase solide, grâce au dichroïsme circulaire vibrationnel (VCD) et/ou à la diffractométrie de rayons X (DRX). Par ailleurs, au synchrotron SOLEIL, nous avons utilisé la méthode de dichroïsme circulaire de photoélectrons (PECD), permettant de distinguer des énantiomères en phase gazeuse grâce à l’asymétrie avant/arrière dans la distribution angulaire des photoélectrons résultant de l’ionisation par une lumière polarisée circulairement. Nous avons étudié l’influence des conformations du 1-indanol ainsi que l’influence de la liaison hydrogène dans les diastéréoisomères du 1-amino-2-indanol sur le PECD.